Източници на наситени въглеводороди са нефтът и природният газ. Основният компонент на природния газ е най-простият въглеводород, метанът, който се използва директно или преработен. Нефтът, извлечен от дълбините на земята, също се подлага на обработка, ректификация и крекинг. Повечето въглеводороди се получават от преработката на нефт и други природни ресурси. Но значително количество ценни въглеводороди се получават изкуствено, синтетиченначини.

Изомеризация на въглеводороди

Наличието на изомеризационни катализатори ускорява образуването на въглеводороди с разклонен скелет от линейни въглеводороди. Добавянето на катализатори позволява леко да се намали температурата, при която протича реакцията.
Изооктанът се използва като добавка при производството на бензин, за повишаване на техните антидетонационни свойства, а също и като разтворител.

Хидрогениране (присъединяване на водород) на алкени

В резултат на крекинг се образува голямо количество ненаситени въглеводороди с двойна връзка - алкени. Техният брой може да бъде намален чрез добавяне на водород към системата и катализатори за хидрогениране- метали (платина, паладий, никел):

Нарича се крекинг в присъствието на катализатори за хидрогениране с добавяне на водород редукционно напукване. Основните му продукти са наситени въглеводороди. По този начин увеличаването на налягането по време на крекинг ( крекинг под високо налягане) ви позволява да намалите количеството газообразни (CH 4 – C 4 H 10) въглеводороди и да увеличите съдържанието на течни въглеводороди с дължина на веригата от 6-10 въглеродни атома, които формират основата на бензина.

Това са промишлени методи за производство на алкани, които са в основата на промишлената преработка на основната въглеводородна суровина - нефта.

Сега нека разгледаме няколко лабораторни метода за производство на алкани.

Декарбоксилиране на натриеви соли на карбоксилни киселини

Нагряването на натриева сол на оцетна киселина (натриев ацетат) с излишък от алкали води до елиминиране на карбоксилната група и образуване на метан:

Ако вземете натриев пропионат вместо натриев ацетат, тогава се образува етан, от натриев бутаноат - пропан и т.н.

Синтез на Вюрц

Когато халоалканите взаимодействат с алкалния метал натрий, се образуват наситени въглеводороди и халогенид на алкален метал, например:

Действието на алкален метал върху смес от халогенирани въглеводороди (напр. бромоетан и бромометан) ще доведе до образуването на смес от алкани (етан, пропан и бутан).

!!! Реакцията на синтез на Wurtz води до удължаване на веригата от наситени въглеводороди.

Реакцията, на която се основава синтезата на Wurtz, протича добре само с халоалкани, в молекулите на които халогенен атом е свързан с първичен въглероден атом.

Хидролиза на карбиди

Когато някои карбиди, съдържащи въглерод в степен на окисление -4 (например алуминиев карбид), се третират с вода, се образува метан.

Въглеводородите са най-простите органични съединения. Те са съставени от въглерод и водород. Съединенията на тези два елемента се наричат ​​наситени въглеводороди или алкани. Техният състав се изразява с формулата CnH2n+2, обща за алканите, където n е броят на въглеродните атоми.

Във връзка с

Съученици

Алкани - международното наименование на тези съединения. Тези съединения се наричат ​​още парафини и наситени въглеводороди. Връзките в молекулите на алканите са прости (или единични). Останалите валенции са наситени с водородни атоми. Всички алкани са наситени с водород до границата, неговите атоми са в състояние на sp3 хибридизация.

Хомоложна серия от наситени въглеводороди

Първият в хомоложната серия от наситени въглеводороди е метанът. Формулата му е CH4. Окончанието -an в името на наситените въглеводороди е отличителна черта. Освен това, в съответствие с дадената формула, етан - C2H6, пропан - C3H8, бутан - C4H10 са разположени в хомоложната серия.

От петия алканв хомоложната серия имената на съединенията се образуват, както следва: гръцко число, което показва броя на въглеводородните атоми в молекулата + окончанието -an. И така, на гръцки числото 5 е пенде, така че след бутана идва пентанът - C5H12. Следва хексан C6H14. хептан - C7H16, октан - C8H18, нонан - C9H20, декан - C10H22 и др.

Физичните свойства на алканите се променят значително в хомоложната серия: точките на топене и кипене се увеличават, плътността се увеличава. Метанът, етанът, пропанът, бутанът при нормални условия, т.е. при температура приблизително 22 градуса по Целзий, са газове, пентанът до хексадекан включително са течности, а хептадеканът е твърдо вещество. Започвайки с бутан, алканите имат изомери.

Има таблици, показващи промени в хомоложната серия на алкани, които ясно отразяват физическите им свойства.

Номенклатура на наситените въглеводороди, техните производни

Ако водороден атом се отдели от въглеводородна молекула, се образуват едновалентни частици, които се наричат ​​радикали (R). Името на радикала се дава от въглеводорода, от който се получава този радикал, а окончанието -an се променя на окончанието -yl. Например от метан, когато се отстрани водороден атом, се образува метилов радикал, от етан - етил, от пропан - пропил и т.н.

Радикалите се образуват и от неорганични съединения. Например, чрез отстраняване на хидроксилната група OH от азотна киселина, можете да получите едновалентен радикал -NO2, който се нарича нитро група.

Когато се отдели от молекулаалкан от два водородни атома се образуват двувалентни радикали, имената на които също се образуват от имената на съответните въглеводороди, но краят се променя на:

• ylen, ако водородните атоми са отстранени от един въглероден атом,
• ylen, в случая, когато два водородни атома са отстранени от два съседни въглеродни атома.

Алкани: химични свойства

Нека разгледаме реакциите, характерни за алканите. Всички алкани имат общи химични свойства. Тези вещества са неактивни.

Всички известни реакции, включващи въглеводороди, са разделени на два вида:

• разцепване на връзката С-Н (пример е реакция на заместване);
• разкъсване на връзката C-C (напукване, образуване на отделни части).

Радикалите са много активни по време на формирането. Сами по себе си те съществуват за части от секундата. Радикалите лесно реагират един с друг. Техните несдвоени електрони образуват нова ковалентна връзка. Пример: CH3 + CH3 → C2H6

Радикалите реагират леснос молекули на органични вещества. Те или се прикрепят към тях, или премахват атом с несдвоен електрон от тях, в резултат на което се появяват нови радикали, които от своя страна могат да реагират с други молекули. При такава верижна реакция се получават макромолекули, които спират да растат само когато веригата се скъса (пример: комбинация от два радикала)

Реакциите на свободните радикали обясняват много важни химични процеси, като например:

• експлозии;
• Окисляване;
• Крекинг на нефт;
• Полимеризация на ненаситени съединения.

Подробности химичните свойства могат да бъдат разгледанинаситени въглеводороди, използвайки метан като пример. По-горе вече разгледахме структурата на молекулата на алкан. Въглеродните атоми в молекулата на метана са в състояние на sp3 хибридизация и се образува доста силна връзка. Метанът е газ с мирис и цвят. По-лек е от въздуха. Слабо разтворим във вода.

Алканите могат да горят. Метанът гори със синкав блед пламък. В този случай резултатът от реакцията ще бъде въглероден окис и вода. При смесване с въздух, както и в смес с кислород, особено ако обемното съотношение е 1:2, тези въглеводороди образуват експлозивни смеси, което го прави изключително опасен за използване в бита и в мини. Ако метанът не изгори напълно, се образуват сажди. В индустрията се получава така.

Формалдехидът и метиловият алкохол се получават от метан чрез окисляването му в присъствието на катализатори. Ако метанът се нагрее силно, той се разлага по формулата CH4 → C + 2H2

Разпадане на метанможе да се извърши до междинния продукт в специално оборудвани пещи. Междинният продукт ще бъде ацетилен. Формулата на реакцията е 2CH4 → C2H2 + 3H2. Отделянето на ацетилена от метана намалява производствените разходи почти наполовина.

Водородът също се произвежда от метан чрез превръщане на метан с водна пара. Реакциите на заместване са характерни за метана. Така при обикновени температури, на светлина, халогените (Cl, Br) изместват водорода от молекулата на метана на етапи. По този начин се образуват вещества, наречени халогенопроизводни. Хлорни атомиЧрез заместване на водородни атоми във въглеводородна молекула те образуват смес от различни съединения.

Тази смес съдържа хлорометан (CH3 Cl или метил хлорид), дихлорометан (CH2Cl2 или метилен хлорид), трихлорометан (CHCl3 или хлороформ), тетрахлорметан (CCl4 или тетрахлорид на въглерод).

Всяко от тези съединения може да бъде изолирано от сместа. В производството хлороформът и тетрахлоридът са от голямо значение, поради факта, че те са разтворители на органични съединения (мазнини, смоли, каучук). Метан халогенните производни се образуват по верижен свободен радикален механизъм.

Светлината влияе върху молекулите на хлора в резултат се разпадатв неорганични радикали, които извличат водороден атом с един електрон от молекулата на метана. Това произвежда HCl и метил. Метилът реагира с хлорна молекула, което води до халогенно производно и хлорен радикал. След това хлорният радикал продължава верижната реакция.

При обикновени температури метанът е достатъчно устойчив на основи, киселини и много окислители. Изключение прави азотната киселина. При реакция с него се образуват нитрометан и вода.

Реакциите на присъединяване не са характерни за метана, тъй като всички валенции в неговата молекула са наситени.

Реакциите, в които участват въглеводороди, могат да възникнат не само с разцепването на връзката C-H, но и с разцепването на връзката C-C. Такива трансформации възникват при наличие на високи температурии катализатори. Тези реакции включват дехидрогениране и крекинг.

От наситените въглеводороди чрез окисление се получават киселини - оцетна киселина (от бутан), мастни киселини (от парафин).

Производство на метан

Метан в природатаразпространени доста широко. Той е основният компонент на повечето запалими природни и изкуствени газове. Изпуска се от въглищни пластове в мини, от дъното на блатата. Природните газове (което е много забележимо в свързаните газове от нефтени находища) съдържат не само метан, но и други алкани. Употребите на тези вещества са разнообразни. Те се използват като гориво в различни индустрии, медицина и технологии.

В лабораторни условия този газ се отделя при нагряване на смес от натриев ацетат + натриев хидроксид, както и при реакция на алуминиев карбид и вода. Метанът се получава и от прости вещества. За това предпоставкиса отопление и катализатор. Производството на метан чрез синтез на базата на водна пара е от индустриално значение.

Метанът и неговите хомолози могат да бъдат получени чрез калциниране на соли на съответните органични киселини с основи. Друг метод за получаване на алкани е реакцията на Wurtz, при която монохалогенни производни се нагряват с метален натрий.

2. От масло.

Маслото съдържа течни и твърди наситени въглеводороди. Така че съдържа: C 5 H 12, C 6 H 14 - всички изомери.

C 7 H 16, C 8 H 18 - предимно нормално.

Започвайки от C 9 H 20 - само въглеводороди с нормална структура. Фракционната дестилация не позволява изолирането на отделни въглеводороди, дестилират се само фракции:

Поради високата температура на дестилацията и особено по време на процеса на крекинг, настъпва разлагане с образуване на нискомолекулни газообразни въглеводороди, които се използват като суровини след разделяне на фракции, съдържащи: етан - етилен, пропан - пропилен, бутан - бутилен.

Чрез допълнително фракциониране се изолират по-тесни фракции: C 5 H 12 се използва при синтеза на амилови алкохоли и естери на тяхна основа - разтворители и ароматни продукти.

От маслените фракции на нефта се изолират твърди въглеводороди със състав: C 16 H 34 и повече (парафин и церезин).

3. Хидрогениране на ненаситени въглеводороди, получени в резултат на крекинг на нефт:

Ni, Pt, Pd, T=30-60 0 C

CH3-CH=CH2 + H2CH3-CH2-CH3

4. Хидрогениране на въглероден окис (метод на Орлов-Фишер):

Fe+Co, T=200 0 C

nCO + (2n+1)H 2 C n H 2n+2 + nH 2 O

5. Хидрогениране на кафяви въглища (Bergius):

Fe, T=450 0 C, P=200 at

nC + (n+1)H 2 C n H 2n+2

6. Производство на метан от въглерод и неговите оксиди:

C + 2H 2 CH 4

C + 2H 2 CH 4

CO + 3H 2 CH 4 + H 2 O

7. Производство на метан от метални карбиди.

Въглеводороди от различни класове (алкани, алкени, алкини, алкадиени, арени) могат да бъдат получени по различни начини.

Получаване на алкани

Крекинг на алкани от първоначално b Опо-голяма дължина на веригата

Процесът, използван в промишлеността, протича в температурния диапазон 450-500 o C в присъствието на катализатор и при температура 500-700 o C в отсъствието на катализатор:

Значението на процеса на промишлен крекинг се крие във факта, че той позволява да се увеличи добивът на бензин от тежки фракции на нефта, които сами по себе си не представляват значителна стойност.

Хидрогениране на ненаситени въглеводороди

• алкени:

• алкини и алкадиени:

Газификация на въглища

в присъствието на никелов катализатор при повишени температури и налягания може да се използва за производство на метан:

Процес на Фишер-Тропш

С помощта на този метод могат да се получат наситени въглеводороди с нормална структура, т.е. алкани. Синтезът на алкани се извършва с помощта на синтезен газ (смес от въглероден оксид CO и водород H2), който преминава през катализатори при висока температура и налягане:

Реакция на Wurtz

Използвайки тази реакция, въглеводородите с b Опо-голям брой въглеродни атоми във веригата, отколкото в изходните въглеводороди. Реакцията възниква, когато металният натрий действа върху халоалкани:

Декарбоксилиране на соли на карбоксилни киселини

Сливането на твърди соли на карбоксилни киселини с основи води до реакция на декарбоксилиране, която произвежда въглеводород с по-малък брой въглеродни атоми и метален карбонат (реакция на Дюма):

Хидролиза на алуминиев карбид

Взаимодействието на алуминиев карбид с вода, както и неокисляващи киселини, води до образуването на метан:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Получаване на алкени

Крекинг на алкани

Реакцията в обща форма вече беше обсъдена по-горе (производство на алкани). Пример за крекинг реакция:

Дехидрохалогениране на халоалкани

Дехидрохалогениране на халоалкани възниква, когато те са изложени на алкохолен алкален разтвор:

Дехидратация на алкохоли

Този процес протича в присъствието на концентрирана сярна киселина и нагряване до температура над 140 o C:

Моля, имайте предвид, че както в случая на дехидратация, така и в случай на дехидрохалогениране, елиминирането на продукта с ниско молекулно тегло (вода или халогеноводород) става съгласно правилото на Зайцев: водородът се елиминира от по-малко хидрогенирания въглероден атом.

Дехалогениране на вицинални дихалоалкани

Вициналните дихалоалкани са тези производни на въглеводороди, в които хлорните атоми са прикрепени към съседни атоми на въглеродната верига.

Дехидрохалогенирането на вицинални халоалкани може да се осъществи с помощта на цинк или магнезий:

Дехидрогениране на алкани

Преминаването на алкани през катализатор (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3) при висока температура (400-600 o C) води до образуването на съответните алкени:

Получаване на алкадиени

Дехидрогениране на бутан и бутен-1

Понастоящем основният метод за производство на бутадиен-1,3 (дивинил) е каталитичното дехидрогениране на бутан, както и бутен-1, съдържащ се в газовете от вторичното рафиниране на нефт. Процесът се провежда в присъствието на катализатор на базата на хром (III) оксид при 500-650 ° C:

Действието на високи температури в присъствието на катализатори върху изопентан (2-метилбутан) произвежда промишлено важен продукт - изопрен (изходен материал за производството на така наречения "естествен" каучук):

Метод на Лебедев

Преди това (в Съветския съюз) бутадиен-1,3 беше получен по метода на Лебедев от етанол:

Дехидрохалогениране на дихалогенирани алкани

Осъществява се чрез действието на алкохолен алкален разтвор върху халогенни производни:

Получаване на алкини

Производство на ацетилен

Метанова пиролиза

При нагряване до температура 1200-1500 o C метанът претърпява реакция на дехидрогениране с едновременно удвояване на въглеродната верига - образуват се ацетилен и водород:

Хидролиза на карбиди на алкални и алкалоземни метали

Ацетиленът се произвежда в лаборатория чрез взаимодействие на карбиди на алкални и алкалоземни метали с вода или неокисляващи киселини. Най-евтиният и в резултат на това най-достъпният за използване е калциевият карбид:

Дехидрохалогениране на дихалоалкани

Получаване на хомолози на ацетилен

Дехидрохалогениране на дихалоалкани:

Дехидрогениране на алкани и алкени:

Получаване на ароматни въглеводороди (арени)

Декарбоксилиране на соли на ароматни карбоксилни киселини

Чрез сливане на соли на ароматни карбоксилни киселини с основи е възможно да се получат ароматни въглеводороди с по-малко въглеродни атоми в молекулата в сравнение с оригиналната сол:

Тримеризация на ацетилен

При преминаване на ацетилен при температура 400°C през активен въглен се образува бензен с добър добив:

По подобен начин могат да се получат симетрични триалкил-заместени бензени от хомолози на ацетилен. Например:

Дехидрогениране на хомолози на циклохексан

Когато циклоалканите с 6 въглеродни атома са изложени на високотемпературен цикъл в присъствието на платина, настъпва дехидрогениране с образуването на съответния ароматен въглеводород:

Дехидроциклизация

Също така е възможно да се получат ароматни въглеводороди от нециклични въглеводороди в присъствието на въглеродна верига с дължина 6 или повече въглеродни атома (дехидроциклизация). Процесът се провежда при високи температури в присъствието на платина или друг катализатор за хидрогениране-дехидрогениране (Pd, Ni):

Алкилиране

Получаване на бензенови хомолози чрез алкилиране на ароматни въглеводороди с хлорирани алкани, алкени или алкохоли.

Въглеводородите са много голям клас органични съединения. Те включват няколко основни групи вещества, почти всяка от които намира широко приложение в промишлеността, бита и природата. От особено значение са халогенираните въглеводороди, които ще бъдат разгледани в статията. Те са не само от голямо промишлено значение, но също така са важна суровина за много химически синтези, производството на лекарства и други важни съединения. Нека обърнем специално внимание на структурата на техните молекули, свойства и други характеристики.

Халогенирани въглеводороди: обща характеристика

От гледна точка на химическата наука, този клас съединения включва всички онези въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заменени с един или друг халоген. Това е много широка категория вещества, тъй като те са от голямо промишлено значение. За сравнително кратко време хората се научиха да синтезират почти всички халогенирани въглеводороди, чиято употреба е необходима в медицината, химическата промишленост, хранително-вкусовата промишленост и ежедневието.

Основният метод за получаване на тези съединения е синтетичният път в лабораторията и индустрията, тъй като практически нито едно от тях не се среща в природата. Поради наличието на халогенен атом те са силно реактивни. Това до голяма степен определя областите на тяхното приложение в химическия синтез като междинни продукти.

Тъй като има много представители на халогенирани въглеводороди, е обичайно да се класифицират според различни критерии. Основата е както структурата на веригата, така и множествеността на връзката, както и разликата в халогенните атоми и тяхното разположение.

Халогенирани въглеводороди: класификация

Първата опция за разделяне се основава на общоприети принципи, които се прилагат за всички, базирани на разликата в типа на въглеродната верига и нейната цикличност. Въз основа на тази характеристика се разграничават:

• наситени халогенирани въглеводороди;
• ненаситени;
• ароматен;
• алифатни;
• ацикличен.

Следното разделение се основава на вида на халогенния атом и неговото количествено съдържание в молекулата. И така, те разграничават:

• монопроизводни;
• дидеривати;
• три-;
• тетра-;
• пента производни и така нататък.

Ако говорим за типа халоген, тогава името на подгрупата се състои от две думи. Например монохлорно производно, трийодно производно, тетрабромохалоалкен и така нататък.

Съществува и друга опция за класификация, според която се отделят предимно халогенни производни на наситени въглеводороди. Това е номерът на въглеродния атом, към който е прикрепен халогенът. И така, те разграничават:

• първични производни;
• втори;
• висше образование и така нататък.

Всеки конкретен представител може да бъде ранжиран по всички признаци и да се определи пълното му място в системата на органичните съединения. Например, съединение със състав CH3 - CH2 -CH=CH-CCL3 може да бъде класифицирано както следва. Това е ненаситено алифатно трихлоро производно на пентен.

Структура на молекулата

Наличието на халогенни атоми не може да не повлияе както на физичните и химичните свойства, така и на общите характеристики на структурата на молекулата. Общата формула за този клас съединения е R-Hal, където R е свободен въглеводороден радикал с произволна структура, а Hal е един или повече халогенни атоми. Връзката между въглерода и халогена е силно поляризирана, което кара молекулата като цяло да проявява два ефекта:

• отрицателна индуктивна;
• мезомерен положителен.

Освен това първият от тях е много по-изразен, така че атомът на Hal винаги проявява свойствата на електрон-оттеглящ заместител.

В противен случай всички структурни характеристики на молекулата не се различават от тези на обикновените въглеводороди. Свойствата се обясняват със структурата на веригата и нейното разклонение, броя на въглеродните атоми и силата на ароматните характеристики.

Специално внимание заслужава номенклатурата на халогенираните въглеводороди. Какво е правилното име за тези връзки? За да направите това, трябва да следвате няколко правила.

1. Номерирането на веригата започва от ръба, до който е най-близо халогенният атом. Ако има някаква множествена връзка, тогава броенето започва от нея, а не от електрон-оттеглящия заместител.
2. Името Hal е дадено в префикса и трябва да бъде посочен и номерът на въглеродния атом, от който произлиза.
3. Последната стъпка е да назовете основната верига от атоми (или пръстен).

Пример за такова име: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-дихлоропропен-1.

Името може да бъде дадено и според В този случай името на радикала се произнася, а след това халогена с наставката -id. Пример: CH3-CH2-CH2Br - пропил бромид.

Подобно на други класове органични съединения, халогенираните въглеводороди имат специална структура. Това позволява много представители да бъдат обозначени с исторически установени имена. Например флуоротан CF3CBrClH. Наличието на три халогена в молекулата осигурява на това вещество специални свойства. Използва се в медицината, така че често се използва историческото име.

Методи за синтез

Методите за получаване на халогенирани въглеводороди са доста разнообразни. Има пет основни метода за синтез на тези съединения в лабораторията и индустрията.

1. Халогениране на обикновени въглеводороди с нормална структура. Обща реакционна схема: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Особеностите на процеса са следните: с хлор и бром е необходимо ултравиолетово облъчване с йод, реакцията е почти невъзможна или много бавна. Взаимодействието с флуор е твърде активно, така че този халоген не може да се използва в чиста форма. Освен това при халогениране на ароматни производни е необходимо да се използват специални катализатори за процеса - киселини на Луис. Например железен или алуминиев хлорид.
2. Производството на халогенирани въглеводороди също се извършва чрез хидрохалогениране. За да се случи това обаче, изходното съединение трябва да е ненаситен въглеводород. Пример: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Най-често това се използва за производство на хлоретилен или винилхлорид, тъй като това съединение е важна суровина за промишлени синтези.
3. Влияние на хидрохалогените върху алкохолите. Общ тип реакция: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. Особеност е задължителното присъствие на катализатор. Примери за ускорители на процеса, които могат да се използват: фосфор, сяра, цинкови или железни хлориди, сярна киселина, разтвор в солна киселина - реактив на Лукас.
4. Декарбоксилиране на киселинни соли с окислител. Друго име на метода е реакцията на Бородин-Хънсдикер. Същността е отделянето на молекула въглероден диоксид от сребърни производни при излагане на окислител - халоген. В резултат на това се образуват халогенни производни на въглеводородите. Общите реакции изглеждат така: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
5. Синтез на халоформи. С други думи, това е производството на трихалогенни производни на метана. Най-лесният начин да ги произведете е чрез излагане на ацетон на алкален разтвор на халогени. В резултат на това се образуват халоформени молекули. По същия начин в промишлеността се синтезират халогенни производни на ароматни въглеводороди.

Особено внимание трябва да се обърне на синтеза на ненаситени представители на разглеждания клас. Основният метод е обработката на алкини с живачни и медни соли в присъствието на халогени, което води до образуването на продукт с двойна връзка във веригата.

Халогенните производни на ароматните въглеводороди се получават чрез реакции на халогениране на арени или алкиларени в страничната верига. Това са важни промишлени продукти, тъй като се използват като инсектициди в селското стопанство.

Физични свойства

Халогенните производни на въглеводородите директно зависят от структурата на молекулата. Температурите на кипене и топене и състоянието на агрегиране се влияят от броя на въглеродните атоми във веригата и възможните разклонения встрани. Колкото повече са, толкова по-високи стават показателите. Като цяло физическите параметри могат да бъдат характеризирани в няколко точки.

1. Агрегатно състояние: първите по-ниски представители са газове, следващите до C 12 са течности, а по-високите са твърди вещества.
2. Почти всички представители имат остра, неприятна, специфична миризма.
3. Те са много слабо разтворими във вода, но самите те са отлични разтворители. Те се разтварят много добре в органични съединения.
4. Точките на кипене и топене се увеличават с броя на въглеродните атоми в основната верига.
5. Всички съединения, с изключение на флуорираните производни, са по-тежки от водата.
6. Колкото повече разклонения има в главната верига, толкова по-ниска е точката на кипене на веществото.

Трудно е да се идентифицират много подобни общи характеристики, тъй като представителите се различават значително по състав и структура. Следователно е по-добре да се предоставят стойности за всяко конкретно съединение от дадена серия от въглеводороди.

Химични свойства

Един от най-важните параметри, които трябва да се вземат предвид в химическата промишленост и реакциите на синтез, са химичните свойства на халогенираните въглеводороди. Те не са еднакви за всички представители, тъй като има редица причини, които причиняват разликата.

1. Структура на въглеродната верига. Най-простите реакции на заместване (нуклеофилен тип) протичат с вторични и третични халоалкилни съединения.
2. Видът на халогенния атом също е важен. Връзката между въглерода и Hal е силно поляризирана, което улеснява разрушаването и освобождаването на свободните радикали. Въпреки това, най-лесният начин за прекъсване на връзката е между йод и въглерод, което се обяснява с естествена промяна (намаляване) на енергията на връзката в серията: F-Cl-Br-I.
3. Наличието на ароматен радикал или множество връзки.
4. Структурата и разклонението на самия радикал.

Като цяло халоалкилите реагират най-добре в реакции на нуклеофилно заместване. В края на краищата, частично положителен заряд се концентрира върху въглеродния атом след разкъсване на връзката с халогена. Това позволява на радикала като цяло да стане акцептор на електрон-отрицателни видове. Например:

• ТОЙ - ;
• SO 4 2-;
• NO 2 - ;
• CN - и др.

Това обяснява факта, че можете да преминете от халогенирани въглеводороди към почти всеки клас органични съединения; просто трябва да изберете подходящия реагент, който ще осигури желаната функционална група.

Като цяло можем да кажем, че химичните свойства на халогенираните въглеводороди се крият в способността им да влизат в следните взаимодействия.

1. С нуклеофилни частици от различни видове - реакции на заместване. Резултатът може да бъде: алкохоли, прости и нитро съединения, амини, нитрили, карбоксилни киселини.
2. Реакции на елиминиране или дехидрохалогениране. В резултат на излагане на алкохолен алкален разтвор се елиминира молекула на халогеноводород. Така се образува алкен, странични продукти с ниско молекулно тегло - сол и вода. Пример за реакция: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (алкохол) → CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Тези процеси са един от основните методи за синтез на важни алкени. Процесът винаги е придружен от високи температури.
3. нормална структура, използвайки метода на синтез на Wurtz. Същността на реакцията е ефектът на метален натрий върху халоген-заместен въглеводород (две молекули). Като силно електроположителен йон, натрият приема халогенни атоми от съединението. В резултат на това освободените въглеводородни радикали образуват връзка помежду си, образувайки алкан с нова структура. Пример: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
4. Синтез на хомолози на ароматни въглеводороди по метода на Фридел-Крафтс. Същността на процеса е ефектът на халоалкил върху бензен в присъствието на алуминиев хлорид. В резултат на реакцията на заместване се образуват толуен и хлороводород. В този случай е необходимо наличието на катализатор. Освен самия бензен, по този начин могат да се окислят и неговите хомолози.
5. Приготвяне на течност Gregnard. Този реагент е халоген-заместен въглеводород, съдържащ магнезиев йон. Първоначално се извършва действието на металния магнезий в етер върху халоалкиловото производно. В резултат на това се образува комплексно съединение с обща формула RMgHal, наречено реактив на Грегнард.
6. Редакционни реакции до алкан (алкен, арен). Те се извършват при излагане на водород. В резултат на това се образува въглеводород и вторичен продукт, халогеноводород. Пример в общ вид: R-Hal + H 2 → R-H + HHal.

Това са основните взаимодействия, в които лесно могат да влязат халогенни производни на въглеводороди с различни структури. Разбира се, има специфични реакции, които трябва да се вземат предвид за всеки отделен представител.

Изомерия на молекулите

Изомерията на халогенираните въглеводороди е напълно естествено явление. В крайна сметка е известно, че колкото повече въглеродни атоми във веригата, толкова по-голям е броят на изомерните форми. В допълнение, ненаситените представители имат множество връзки, което също причинява появата на изомери.

За този клас съединения могат да се разграничат два основни вида на това явление.

1. Изомерия на въглеродния скелет на радикала и основната верига. Това включва и позицията на множествената връзка, ако тя присъства в молекулата. Както при простите въглеводороди, като се започне от третия представител, можете да напишете формулите на съединения, които имат идентични молекулни, но различни изрази на структурни формули. Освен това, за халоген-заместените въглеводороди броят на изомерните форми е с порядък по-голям, отколкото за съответните им алкани (алкени, алкини, арени и т.н.).
2. Положението на халогена в молекулата. Мястото му в името се обозначава с число и дори ако се промени само с едно, свойствата на такива изомери ще бъдат напълно различни.

Тук не говорим за пространствена изомерия, тъй като халогенните атоми правят това невъзможно. Както всички други органични съединения, халоалкиловите изомери се различават не само по структура, но и по физични и химични характеристики.

Производни на ненаситени въглеводороди

Разбира се, има много подобни връзки. Ние обаче се интересуваме точно от халогенните производни на ненаситените въглеводороди. Те могат да бъдат разделени на три основни групи.

1. Винил - когато атомът Hal е разположен директно при въглеродния атом на множествената връзка. Пример за молекула: CH 2 =CCL 2.
2. С изолирана позиция. Халогенният атом и кратната връзка са разположени в противоположни части на молекулата. Пример: CH2=CH-CH2-CH2-Cl.
3. Алилови производни - халогенният атом е разположен към двойната връзка през един въглероден атом, тоест той е в алфа позиция. Пример: CH 2 =CH-CH 2 -CL.

От особено значение е съединение като винилхлорид CH2=CHCL. Той е способен да образува важни продукти като изолационни материали, водоустойчиви тъкани и др.

Друг представител на ненаситените халогенни производни е хлоропренът. Формулата му е CH₂=CCL-CH=CH2. Това съединение е изходен материал за синтеза на ценни видове каучук, които се характеризират с огнеустойчивост, дълъг експлоатационен живот и слаба пропускливост на газове.

Тетрафлуоретилен (или тефлон) е полимер с висококачествени технически параметри. Използва се за направата на ценни покрития за технически части, съдове и различни инструменти. Формула - CF 2 = CF 2.

Ароматни въглеводороди и техните производни

Ароматните съединения са тези, които съдържат бензенов пръстен. Сред тях има и цяла група халогенни производни. Съществуват два основни вида им според тяхната структура.

1. Ако Hal атомът е свързан директно към ядрото, тоест към ароматен пръстен, тогава съединенията обикновено се наричат ​​халогенарени.
2. Халогенният атом не е свързан с пръстена, а със странична верига от атоми, тоест радикал, простиращ се в страничния клон. Такива съединения се наричат ​​арилалкил халиди.

Сред разглежданите вещества могат да бъдат посочени няколко представители, които имат най-голямо практическо значение.

1. Хексахлоробензен - C 6 Cl 6 . От началото на 20-ти век се използва като силен фунгицид, а също и инсектицид. Има добър дезинфекционен ефект, така че се използва за третиране на семена преди сеитба. Има неприятна миризма, течността е доста разяждаща, прозрачна и може да предизвика сълзене.
2. Бензил бромид C 6 H 5 CH 2 Br. Използва се като важен реагент в синтеза на органометални съединения.
3. Хлоробензен C 6 H 5 CL. Безцветно течно вещество със специфична миризма. Използва се в производството на бои и пестициди. Той е един от най-добрите органични разтворители.

Промишлена употреба

Халогенните производни на въглеводородите намират много широко приложение в промишлеността и химическия синтез. Вече говорихме за ненаситени и ароматни представители. Сега нека очертаем най-общо областите на използване на всички съединения от тази серия.

1. В строителството.
2. Като разтворители.
3. В производството на тъкани, каучук, каучуци, багрила, полимерни материали.
4. За синтеза на много органични съединения.
5. Флуорираните производни (фреони) са хладилни агенти в хладилните агрегати.
6. Използва се като пестициди, инсектициди, фунгициди, масла, изсушаващи масла, смоли, лубриканти.
7. Използват се за производство на изолационни материали и др.