გაჯერებული ნახშირწყალბადების წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ბუნებრივი აირის ძირითადი კომპონენტია უმარტივესი ნახშირწყალბადი მეთანი, რომელიც გამოიყენება უშუალოდ ან გადამუშავებული. დედამიწის სიღრმიდან მოპოვებული ზეთი ასევე ექვემდებარება დამუშავებას, გასწორებასა და გახეთქვას. ნახშირწყალბადების უმეტესობა მიიღება ნავთობისა და სხვა ბუნებრივი რესურსების გადამუშავებით. მაგრამ ძვირფასი ნახშირწყალბადების მნიშვნელოვანი რაოდენობა მიიღება ხელოვნურად, სინთეტიკურიგზები.

ნახშირწყალბადების იზომერიზაცია

იზომერიზაციის კატალიზატორების არსებობა აჩქარებს ნახშირწყალბადების წარმოქმნას განშტოებული ჩონჩხით ხაზოვანი ნახშირწყალბადებისგან. კატალიზატორების დამატება საშუალებას იძლევა ოდნავ შემცირდეს ტემპერატურა, რომლის დროსაც ხდება რეაქცია.
იზოოქტანი გამოიყენება როგორც დანამატი ბენზინის წარმოებაში, მათი დარტყმის საწინააღმდეგო თვისებების გასაზრდელად და ასევე გამხსნელად.

ალკენების ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის დამატება).

კრეკინგის შედეგად წარმოიქმნება დიდი რაოდენობით უჯერი ნახშირწყალბადები ორმაგი ბმით - ალკენებით. მათი რიცხვი შეიძლება შემცირდეს სისტემაში წყალბადის დამატებით და ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორები- ლითონები (პლატინი, პალადიუმი, ნიკელი):

კრეკინგი ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორების თანდასწრებით წყალბადის დამატებით ეწოდება შემცირება cracking. მისი ძირითადი პროდუქტებია გაჯერებული ნახშირწყალბადები. ამრიგად, წნევის მატება გახეხვის დროს ( მაღალი წნევის ბზარი) საშუალებას გაძლევთ შეამციროთ აირისებრი (CH 4 – C 4 H 10) ნახშირწყალბადების რაოდენობა და გაზარდოთ თხევადი ნახშირწყალბადების შემცველობა 6-10 ნახშირბადის ატომის ჯაჭვის სიგრძით, რომლებიც ქმნიან ბენზინის საფუძველს.

ეს იყო ალკანების წარმოების სამრეწველო მეთოდები, რომლებიც საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადის ძირითადი ნედლეულის - ნავთობის სამრეწველო გადამუშავებას.

ახლა მოდით გადავხედოთ ალკანების წარმოების რამდენიმე ლაბორატორიულ მეთოდს.

კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის მარილების დეკარბოქსილაცია

ძმარმჟავას ნატრიუმის მარილის (ნატრიუმის აცეტატის) გათბობა ტუტეების ჭარბი რაოდენობით იწვევს კარბოქსილის ჯგუფის აღმოფხვრას და მეთანის წარმოქმნას:

თუ ნატრიუმის აცეტატის ნაცვლად ნატრიუმის პროპიონატს იღებთ, მაშინ წარმოიქმნება ეთანი, ნატრიუმის ბუტანოატისგან - პროპანი და ა.შ.

ვურცის სინთეზი

როდესაც ჰალოალკანები ურთიერთქმედებენ ტუტე მეტალის ნატრიუმთან, წარმოიქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადები და ტუტე ლითონის ჰალოიდი, მაგალითად:

ტუტე ლითონის მოქმედება ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების ნარევზე (მაგ. ბრომოეთანი და ბრომმეთანი) გამოიწვევს ალკანების (ეთანი, პროპანი და ბუტანი) ნარევის წარმოქმნას.

!!! ვურცის სინთეზის რეაქცია იწვევს გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჯაჭვის გახანგრძლივებას.

რეაქცია, რომელზედაც დაფუძნებულია ვურცის სინთეზი, კარგად მიმდინარეობს მხოლოდ ჰალოალკანებთან, რომელთა მოლეკულებში ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია ნახშირბადის პირველად ატომზე.

კარბიდების ჰიდროლიზი

როდესაც ზოგიერთი კარბიდი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადს -4 დაჟანგვის მდგომარეობაში (მაგალითად, ალუმინის კარბიდი) წყლით მუშავდება, წარმოიქმნება მეთანი.

ნახშირწყალბადები უმარტივესი ორგანული ნაერთებია. ისინი შედგება ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ამ ორი ელემენტის ნაერთებს უწოდებენ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს ან ალკანებს. მათი შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით CnH2n+2, საერთო ალკანებისთვის, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.

კონტაქტში

კლასელები

ალკანები - ამ ნაერთების საერთაშორისო სახელწოდება. ამ ნაერთებს ასევე უწოდებენ პარაფინებს და გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს. ბმები ალკანების მოლეკულებში მარტივია (ან ერთჯერადი). დარჩენილი ვალენტები გაჯერებულია წყალბადის ატომებით. ყველა ალკანი ზღვრამდე გაჯერებულია წყალბადით, მისი ატომები sp3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიურ სერიაში პირველი მეთანია. მისი ფორმულა არის CH4. დაბოლოება -an გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელით გამორჩეული თვისებაა. გარდა ამისა, მოცემული ფორმულის შესაბამისად, ჰომოლოგიურ სერიაში განლაგებულია ეთანი - C2H6, პროპანი - C3H8, ბუტანი - C4H10.

მეხუთე ალკანიდანჰომოლოგიურ სერიაში ნაერთების სახელები ყალიბდება შემდეგნაირად: ბერძნული რიცხვი, რომელიც მიუთითებს ნახშირწყალბადების ატომების რაოდენობას მოლეკულაში + დაბოლოება -an. ასე რომ, ბერძნულად რიცხვი 5 არის პენდე, ამიტომ ბუტანის შემდეგ მოდის პენტანი - C5H12. შემდეგი არის ჰექსანი C6H14. ჰეპტანი - C7H16, ოქტანი - C8H18, ნონანი - C9H20, დეკანი - C10H22 და ა.შ.

ალკანების ფიზიკური თვისებები შესამჩნევად იცვლება ჰომოლოგიურ სერიაში: დნობისა და დუღილის წერტილები იზრდება და სიმკვრივე იზრდება. მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი ნორმალურ პირობებში, ანუ დაახლოებით 22 გრადუს ცელსიუს ტემპერატურაზე არის აირები, პენტანიდან ჰექსადეკანის ჩათვლით არის თხევადი, ხოლო ჰეპტადეკანი არის მყარი. ბუტანიდან დაწყებული, ალკანებს აქვთ იზომერები.

არის ცხრილები, სადაც ნაჩვენებია ცვლილებები ალკანების ჰომოლოგიურ სერიაში, რომელიც ნათლად ასახავს მათ ფიზიკურ თვისებებს.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ნომენკლატურა, მათი წარმოებულები

თუ წყალბადის ატომი ამოღებულია ნახშირწყალბადის მოლეკულისგან, წარმოიქმნება მონოვალენტური ნაწილაკები, რომლებსაც რადიკალები (R) უწოდებენ. რადიკალს სახელს ანიჭებს ნახშირწყალბადი, საიდანაც წარმოიქმნება ეს რადიკალი, ხოლო დაბოლოება -an იცვლება დაბოლოებით -yl. მაგალითად, მეთანისგან, წყალბადის ატომის მოცილებისას წარმოიქმნება მეთილის რადიკალი, ეთანისგან - ეთილი, პროპანისგან - პროპილი და ა.შ.

რადიკალები ასევე წარმოიქმნება არაორგანული ნაერთებით. მაგალითად, ჰიდროქსილის ჯგუფის OH აზოტის მჟავას ამოღებით, შეგიძლიათ მიიღოთ მონოვალენტური რადიკალი -NO2, რომელსაც ნიტრო ჯგუფი ეწოდება.

მოლეკულისგან გამოყოფისასწყალბადის ორი ატომის ალკანი, წარმოიქმნება ორვალენტიანი რადიკალები, რომელთა სახელები ასევე წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან, მაგრამ დაბოლოება იცვლება:

• ილენი, თუ წყალბადის ატომები ამოღებულია ნახშირბადის ერთი ატომიდან,
• ილენი, იმ შემთხვევაში, როდესაც წყალბადის ორი ატომი ამოღებულია ორი მიმდებარე ნახშირბადის ატომიდან.

ალკანები: ქიმიური თვისებები

განვიხილოთ ალკანებისთვის დამახასიათებელი რეაქციები. ყველა ალკანს აქვს საერთო ქიმიური თვისებები. ეს ნივთიერებები არააქტიურია.

ნახშირწყალბადებთან დაკავშირებული ყველა ცნობილი რეაქცია იყოფა ორ ტიპად:

• C-H ბმის გაწყვეტა (მაგალითად არის ჩანაცვლების რეაქცია);
• C-C ბმის რღვევა (გატეხვა, ცალკეული ნაწილების წარმოქმნა).

რადიკალები ძალიან აქტიურია ფორმირების დროს. თავისთავად ისინი არსებობენ წამის ნაწილს. რადიკალები ადვილად რეაგირებენ ერთმანეთთან. მათი დაუწყვილებელი ელექტრონები ქმნიან ახალ კოვალენტურ კავშირს. მაგალითი: CH3 + CH3 → C2H6

რადიკალები ადვილად რეაგირებენორგანული ნივთიერებების მოლეკულებით. ისინი ან ამაგრებენ მათ, ან აშორებენ მათგან ატომს დაუწყვილებელი ელექტრონით, რის შედეგადაც ჩნდება ახალი რადიკალები, რომლებსაც, თავის მხრივ, შეუძლიათ რეაგირება სხვა მოლეკულებთან. ასეთი ჯაჭვური რეაქციით მიიღება მაკრომოლეკულები, რომლებიც ზრდას წყვეტენ მხოლოდ ჯაჭვის გაწყვეტისას (მაგალითად: ორი რადიკალის კომბინაცია)

თავისუფალი რადიკალების რეაქციები ხსნის ბევრ მნიშვნელოვან ქიმიურ პროცესს, როგორიცაა:

• აფეთქებები;
• ოქსიდაცია;
• ნავთობის კრეკინგი;
• უჯერი ნაერთების პოლიმერიზაცია.

დეტალები ქიმიური თვისებები შეიძლება ჩაითვალოსგაჯერებული ნახშირწყალბადები მაგალითად მეთანის გამოყენებით. ზემოთ უკვე განვიხილეთ ალკანის მოლეკულის სტრუქტურა. მეთანის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომები sp3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია და იქმნება საკმაოდ ძლიერი ბმა. მეთანი არის გაზი, რომელსაც აქვს სუნი და ფერი. ჰაერზე მსუბუქია. წყალში ოდნავ ხსნადი.

ალკანებს შეუძლიათ დაწვა. მეთანი იწვის მოლურჯო ფერმკრთალი ცეცხლით. ამ შემთხვევაში რეაქციის შედეგი იქნება ნახშირბადის მონოქსიდი და წყალი. ჰაერთან შერევისას, ისევე როგორც ჟანგბადთან ნარევში, განსაკუთრებით თუ მოცულობის თანაფარდობა 1:2-ია, ეს ნახშირწყალბადები ქმნიან ფეთქებად ნარევებს, რაც უკიდურესად სახიფათო ხდის მის გამოყენებას ყოველდღიურ ცხოვრებაში და მაღაროებში. თუ მეთანი მთლიანად არ იწვის, წარმოიქმნება ჭვარტლი. ინდუსტრიაში ასე მიიღება.

ფორმალდეჰიდი და მეთილის სპირტი მიიღება მეთანისგან მისი დაჟანგვით კატალიზატორების თანდასწრებით. თუ მეთანი ძლიერად გაცხელდება, ის იშლება ფორმულის მიხედვით CH4 → C + 2H2.

მეთანის დაშლაშეიძლება განხორციელდეს შუალედური პროდუქტი სპეციალურად აღჭურვილ ღუმელებში. შუალედური პროდუქტი იქნება აცეტილენი. რეაქციის ფორმულა არის 2CH4 → C2H2 + 3H2. აცეტილენის მეთანისგან გამოყოფა თითქმის ნახევარით ამცირებს წარმოების ხარჯებს.

წყალბადი ასევე იწარმოება მეთანისგან მეთანის წყლის ორთქლით გარდაქმნით. მეთანისთვის დამახასიათებელია ჩანაცვლების რეაქციები. ამრიგად, ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე, სინათლეში, ჰალოგენები (Cl, Br) ეტაპობრივად ანაცვლებენ წყალბადს მეთანის მოლეკულიდან. ამ გზით წარმოიქმნება ნივთიერებები, რომლებსაც ჰალოგენის წარმოებულები ჰქვია. ქლორის ატომებიწყალბადის ატომების ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ჩანაცვლებით ისინი ქმნიან სხვადასხვა ნაერთების ნარევს.

ეს ნარევი შეიცავს ქლორმეთანს (CH3 Cl ან მეთილის ქლორიდი), დიქლორმეთანს (CH2Cl2 ან მეთილენქლორიდი), ტრიქლორმეთანს (CHCl3 ან ქლოროფორმს), ნახშირბადის ტეტრაქლორიდს (CCl4 ან ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი).

ამ ნაერთებიდან ნებისმიერი შეიძლება გამოიყოს ნარევიდან. წარმოებაში ქლოროფორმს და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდს დიდი მნიშვნელობა აქვს, იმის გამო, რომ ისინი ორგანული ნაერთების გამხსნელებია (ცხიმები, ფისები, რეზინი). მეთანის ჰალოგენის წარმოებულები იქმნება ჯაჭვის თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით.

სინათლე გავლენას ახდენს ქლორის მოლეკულებზე შედეგად ისინი იშლებაარაორგანულ რადიკალებად, რომლებიც აბსტრაქებენ წყალბადის ატომს ერთი ელექტრონით მეთანის მოლეკულიდან. ეს წარმოქმნის HCl და მეთილს. მეთილი რეაგირებს ქლორის მოლეკულასთან, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებული და ქლორის რადიკალი. შემდეგ ქლორის რადიკალი აგრძელებს ჯაჭვურ რეაქციას.

ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე მეთანი საკმარისად მდგრადია ტუტეების, მჟავების და მრავალი ჟანგვის აგენტის მიმართ. გამონაკლისი არის აზოტის მჟავა. მასთან რეაქციაში წარმოიქმნება ნიტრომეთანი და წყალი.

დამატების რეაქციები მეთანისთვის დამახასიათებელი არ არის, რადგან მის მოლეკულაში ყველა ვალენტობა გაჯერებულია.

რეაქციები, რომლებშიც ნახშირწყალბადები მონაწილეობენ, შეიძლება მოხდეს არა მხოლოდ C-H ბმის დაშლით, არამედ C-C ბმის გაწყვეტითაც. ასეთი გარდაქმნები ხდება მაღალი ტემპერატურის არსებობისასდა კატალიზატორები. ეს რეაქციები მოიცავს დეჰიდროგენაციას და კრეკს.

გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან დაჟანგვით მიიღება მჟავები - ძმარმჟავა (ბუტანიდან), ცხიმოვანი მჟავები (პარაფინიდან).

მეთანის წარმოება

მეთანი ბუნებაშიგავრცელებულია საკმაოდ ფართოდ. ეს არის ყველაზე აალებადი ბუნებრივი და ხელოვნური აირების ძირითადი კომპონენტი. იგი გამოიყოფა მაღაროებში ნახშირის ნაკერებიდან, ჭაობების ფსკერიდან. ბუნებრივი აირები (რაც ძალზე შესამჩნევია ნავთობის საბადოებიდან დაკავშირებულ აირებში) შეიცავს არა მხოლოდ მეთანს, არამედ სხვა ალკანებსაც. ამ ნივთიერებების გამოყენება მრავალფეროვანია. ისინი გამოიყენება როგორც საწვავი სხვადასხვა ინდუსტრიაში, მედიცინასა და ტექნოლოგიაში.

ლაბორატორიულ პირობებში ეს აირი გამოიყოფა ნატრიუმის აცეტატის + ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ნარევის გაცხელებით, ასევე ალუმინის კარბიდის და წყლის რეაქციით. მეთანი ასევე მიიღება მარტივი ნივთიერებებისგან. ამისათვის, წინაპირობებიარის გამათბობელი და კატალიზატორი. წყლის ორთქლზე დაფუძნებული სინთეზით მეთანის წარმოებას სამრეწველო მნიშვნელობა აქვს.

მეთანისა და მისი ჰომოლოგების მიღება შესაძლებელია შესაბამისი ორგანული მჟავების მარილების ტუტეებით კალცინაციით. ალკანების წარმოქმნის კიდევ ერთი მეთოდია ვურცის რეაქცია, რომლის დროსაც მონოჰალოგენური წარმოებულები თბება ნატრიუმის მეტალთან ერთად.

2. ზეთისგან.

ზეთი შეიცავს თხევად და მყარ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს. ასე რომ, ის შეიცავს: C 5 H 12, C 6 H 14 - ყველა იზომერს.

C 7 H 16, C 8 H 18 - ძირითადად ნორმალური.

დაწყებული C 9 H 20 - მხოლოდ ნორმალური სტრუქტურის ნახშირწყალბადები. ფრაქციული დისტილაცია არ იძლევა ცალკეული ნახშირწყალბადების გამოყოფის საშუალებას:

დისტილაციის მაღალი ტემპერატურის გამო და განსაკუთრებით კრეკინგის პროცესში, დაშლა ხდება დაბალმოლეკულური წონის აირისებრი ნახშირწყალბადების წარმოქმნით, რომლებიც ნედლეულად გამოიყენება ფრაქციებად გამოყოფის შემდეგ, რომლებიც შეიცავს: ეთანს - ეთილენს, პროპანს - პროპილენს, ბუტანს - ბუტილენს.

დამატებითი ფრაქციებით იზოლირებულია ვიწრო ფრაქციები: C 5 H 12 გამოიყენება ამილის სპირტების სინთეზში, ხოლო მათზე დაფუძნებული ეთერები - გამხსნელები და სურნელოვანი პროდუქტები.

შემადგენლობის მყარი ნახშირწყალბადები: C 16 H 34 და მეტი (პარაფინი და ცერეზინი) იზოლირებულია ნავთობის ზეთის ფრაქციებიდან.

3. ნავთობის კრეკინგის შედეგად მიღებული უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია:

Ni, Pt, Pd, T=30-60 0 C

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3

4. ნახშირბადის მონოქსიდის ჰიდროგენიზაცია (ორლოვ-ფიშერის მეთოდი):

Fe+Co, T=200 0 C

nCO + (2n+1)H 2 C n H 2n+2 + nH 2 O

5. ყავისფერი ნახშირის ჰიდროგენიზაცია (ბერგიუსი):

Fe, T=450 0 C, P=200 at

nC + (n+1)H 2 C n H 2n+2

6. მეთანის წარმოება ნახშირბადისა და მისი ოქსიდებისგან:

C + 2H 2 CH 4

C + 2H 2 CH 4

CO + 3H 2 CH 4 + H 2 O

7. მეთანის წარმოება ლითონის კარბიდებიდან.

სხვადასხვა კლასის ნახშირწყალბადები (ალკანები, ალკენები, ალკინები, ალკადიენები, არენები) მიიღება სხვადასხვა გზით.

ალკანების მომზადება

ალკანების კრეკინგი თავდაპირველად ბ ოუფრო გრძელი ჯაჭვის სიგრძე

ინდუსტრიაში გამოყენებული პროცესი მიმდინარეობს ტემპერატურის დიაპაზონში 450-500 o C კატალიზატორის თანდასწრებით და 500-700 o C ტემპერატურაზე კატალიზატორის არარსებობის შემთხვევაში:

სამრეწველო კრეკინგის პროცესის მნიშვნელობა მდგომარეობს იმაში, რომ ის საშუალებას იძლევა გაზარდოს ბენზინის მოსავლიანობა ნავთობის მძიმე ფრაქციებიდან, რომლებიც თავისთავად არ არის მნიშვნელოვანი.

უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია

• ალკენები:

• ალკინები და ალკადიენები:

ქვანახშირის გაზიფიცირება

ნიკელის კატალიზატორის თანდასწრებით მომატებულ ტემპერატურასა და წნევაზე შეიძლება გამოყენებულ იქნას მეთანის წარმოებისთვის:

ფიშერ-ტროპშის პროცესი

ამ მეთოდის გამოყენებით შეიძლება მივიღოთ ნორმალური სტრუქტურის გაჯერებული ნახშირწყალბადები, ე.ი. ალკანები. ალკანების სინთეზი ხორციელდება სინთეზური აირის გამოყენებით (ნახშირბადის მონოქსიდის CO და წყალბადის H2 ნარევი), რომელიც გადის კატალიზატორებში მაღალ ტემპერატურასა და წნევაზე:

ვურცის რეაქცია

ამ რეაქციის გამოყენებით ნახშირწყალბადები ბ ონახშირბადის ატომების მეტი რაოდენობა ჯაჭვში, ვიდრე მთავარ ნახშირწყალბადებში. რეაქცია ხდება მაშინ, როდესაც მეტალის ნატრიუმი მოქმედებს ჰალოალკანებზე:

კარბოქსილის მჟავას მარილების დეკარბოქსილაცია

კარბოქსილის მჟავების მყარი მარილების შერწყმა ტუტეებთან იწვევს დეკარბოქსილირების რეაქციას, რომელიც წარმოქმნის ნახშირწყალბადს ნახშირბადის ატომების უფრო მცირე რაოდენობით და ლითონის კარბონატით (დიუმას რეაქცია):

ალუმინის კარბიდის ჰიდროლიზი

ალუმინის კარბიდის ურთიერთქმედება წყალთან, ისევე როგორც არაჟანგვის მჟავებთან, იწვევს მეთანის წარმოქმნას:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

ალკენების მომზადება

ალკანების კრეკინგი

რეაქცია ზოგადი ფორმით უკვე განვიხილეთ ზემოთ (ალკანების წარმოება). ბზარის რეაქციის მაგალითი:

ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია

ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია ხდება მაშინ, როდესაც ისინი ექვემდებარებიან ალკოჰოლურ ტუტე ხსნარს:

ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია

ეს პროცესი ხდება კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით და 140 o C-ზე მეტ ტემპერატურამდე გაცხელებით:

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ როგორც დეჰიდრატაციის, ასევე დეჰიდროჰალოგენაციის შემთხვევაში, დაბალი მოლეკულური წონის პროდუქტის (წყალი ან წყალბადის ჰალოგენიდი) ელიმინაცია ხდება ზაიცევის წესის მიხედვით: წყალბადი გამოიყოფა ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომიდან.

გვერდითი დიჰალოალკანების დეჰალოგენაცია

ახლომდებარე დიჰალოალკანები არის ნახშირწყალბადების ის წარმოებულები, რომლებშიც ქლორის ატომები მიმაგრებულია ნახშირბადის ჯაჭვის მიმდებარე ატომებზე.

ახლომდებარე ჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია შეიძლება განხორციელდეს თუთიის ან მაგნიუმის გამოყენებით:

ალკანების დეჰიდროგენაცია

ალკანების გადატანა კატალიზატორზე (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 ან Cr 2 O 3) მაღალ ტემპერატურაზე (400-600 o C) იწვევს შესაბამისი ალკენების წარმოქმნას:

ალკადიენების მომზადება

ბუტანისა და ბუტენ-1-ის დეჰიდროგენიზაცია

ამჟამად, ბუტადიენ-1,3-ის (დივინილის) წარმოების ძირითადი მეთოდია ბუტანის, აგრეთვე ბუტენ-1-ის კატალიზური დეჰიდროგენაცია, რომელიც შეიცავს ნავთობის მეორადი გადამუშავების აირებს. პროცესი ტარდება ქრომის (III) ოქსიდზე დაფუძნებული კატალიზატორის თანდასწრებით 500-650°C ტემპერატურაზე:

მაღალი ტემპერატურის ზემოქმედებით იზოპენტანზე (2-მეთილბუტანზე) კატალიზატორების თანდასწრებით წარმოიქმნება ინდუსტრიულად მნიშვნელოვანი პროდუქტი - იზოპრენი (საწყისი მასალა ე.წ. "ბუნებრივი" რეზინის წარმოებისთვის):

ლებედევის მეთოდი

ადრე (საბჭოთა კავშირში) ბუტადიენ-1,3 მიიღება ლებედევის მეთოდით ეთანოლისგან:

დიჰალოგენირებული ალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია

იგი ხორციელდება ჰალოგენის წარმოებულებზე ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის მოქმედებით:

ალკინების მომზადება

აცეტილენის წარმოება

მეთანის პიროლიზი

1200-1500 o C ტემპერატურაზე გაცხელებისას მეთანი განიცდის დეჰიდროგენაციის რეაქციას ნახშირბადის ჯაჭვის ერთდროული გაორმაგებით - წარმოიქმნება აცეტილენი და წყალბადი:

ტუტე და მიწის ტუტე ლითონის კარბიდების ჰიდროლიზი

აცეტილენი იწარმოება ლაბორატორიაში ტუტე და მიწის ტუტე ლითონების კარბიდების წყალთან ან არაჟანგვის მჟავებთან ურთიერთქმედებით. ყველაზე იაფი და, შედეგად, ყველაზე ხელმისაწვდომი გამოსაყენებლად არის კალციუმის კარბიდი:

დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია

აცეტილენის ჰომოლოგების მომზადება

დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია:

ალკანებისა და ალკენების დეჰიდროგენაცია:

არომატული ნახშირწყალბადების (არენის) მომზადება

არომატული კარბოქსილის მჟავების მარილების დეკარბოქსილაცია

არომატული კარბოქსილის მჟავების მარილების ტუტეებთან შერწყმით, შესაძლებელია მივიღოთ არომატული ნახშირწყალბადები მოლეკულაში ნაკლები ნახშირბადის ატომებით ორიგინალ მარილთან შედარებით:

აცეტილენის ტრიმერიზაცია

აცეტილენის 400°C ტემპერატურაზე გააქტიურებულ ნახშირბადზე გადასვლისას ბენზოლი წარმოიქმნება კარგი გამოსავლით:

ანალოგიურად, სიმეტრიული ტრიალკილის შემცვლელი ბენზოლები შეიძლება მომზადდეს აცეტილენის ჰომოლოგებისგან. Მაგალითად:

ციკლოჰექსანის ჰომოლოგების დეჰიდროგენაცია

როდესაც ციკლოალკანები 6 ნახშირბადის ატომით ექვემდებარება მაღალი ტემპერატურის ციკლს პლატინის თანდასწრებით, დეჰიდროგენაცია ხდება შესაბამისი არომატული ნახშირწყალბადის წარმოქმნით:

დეჰიდროციკლიზაცია

ასევე შესაძლებელია არომატული ნახშირწყალბადების მიღება არაციკლური ნახშირწყალბადებისგან 6 ან მეტი ნახშირბადის ატომის სიგრძის ნახშირბადის ჯაჭვის არსებობისას (დეჰიდროციკლიზაცია). პროცესი ტარდება მაღალ ტემპერატურაზე პლატინის ან სხვა ჰიდროგენაციურ-დეჰიდროგენაციის კატალიზატორის (Pd, Ni) თანდასწრებით:

ალკილაცია

ბენზოლის ჰომოლოგების მომზადება არომატული ნახშირწყალბადების ალკილაციით ქლორირებული ალკანებით, ალკენებით ან სპირტებით.

ნახშირწყალბადები ორგანული ნაერთების ძალიან დიდი კლასია. ისინი მოიცავს ნივთიერებების რამდენიმე ძირითად ჯგუფს, რომელთაგან თითქმის თითოეული ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში, ყოველდღიურ ცხოვრებაში და ბუნებაში. განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს ჰალოგენურ ნახშირწყალბადებს, რომლებიც სტატიაში იქნება განხილული. ისინი არა მხოლოდ მაღალი სამრეწველო მნიშვნელობისაა, არამედ წარმოადგენს მნიშვნელოვან ნედლეულს მრავალი ქიმიური სინთეზისთვის, მედიკამენტების და სხვა მნიშვნელოვანი ნაერთების წარმოებისთვის. განსაკუთრებული ყურადღება მივაქციოთ მათი მოლეკულების სტრუქტურას, თვისებებს და სხვა მახასიათებლებს.

ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადები: ზოგადი მახასიათებლები

ქიმიური მეცნიერების თვალსაზრისით, ნაერთების ამ კლასში შედის ყველა ის ნახშირწყალბადები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება ამა თუ იმ ჰალოგენით. ეს არის ნივთიერებების ძალიან ფართო კატეგორია, რადგან მათ დიდი სამრეწველო მნიშვნელობა აქვთ. საკმაოდ მოკლე დროში ადამიანებმა ისწავლეს თითქმის ყველა ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების სინთეზირება, რომელთა გამოყენება აუცილებელია მედიცინაში, ქიმიურ მრეწველობაში, კვების მრეწველობასა და ყოველდღიურ ცხოვრებაში.

ამ ნაერთების მიღების მთავარი მეთოდია სინთეზური გზა ლაბორატორიაში და მრეწველობაში, ვინაიდან პრაქტიკულად არცერთი მათგანი არ გვხვდება ბუნებაში. ჰალოგენის ატომის არსებობის გამო, ისინი ძალიან რეაქტიულები არიან. ეს დიდწილად განსაზღვრავს მათი გამოყენების სფეროებს ქიმიურ სინთეზებში, როგორც შუალედური პროდუქტები.

მას შემდეგ, რაც ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების მრავალი წარმომადგენელია, ჩვეულებრივია მათი კლასიფიკაცია სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით. საფუძველია როგორც ჯაჭვის სტრუქტურა და ბმის სიმრავლე, ასევე განსხვავება ჰალოგენის ატომებსა და მათ მდებარეობაში.

ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადები: კლასიფიკაცია

პირველი გამოყოფის ვარიანტი ეფუძნება ზოგადად მიღებულ პრინციპებს, რომლებიც ვრცელდება ყველასთვის. კლასიფიკაცია ეფუძნება განსხვავებას ნახშირბადის ჯაჭვის ტიპსა და მის ციკლურობას. ამ მახასიათებლის მიხედვით, განასხვავებენ შემდეგს:

• გაჯერებული ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადები;
• უჯერი;
• არომატული;
• ალიფატური;
• აციკლური.

შემდეგი დაყოფა ეფუძნება ჰალოგენის ატომის ტიპს და მოლეკულაში მის რაოდენობრივ შემცველობას. ასე რომ, ისინი განასხვავებენ:

• მონოდერივატივები;
• დიდერივატები;
• სამი -;
• ტეტრა-;
• პენტა წარმოებულები და ასე შემდეგ.

თუ ვსაუბრობთ ჰალოგენის ტიპზე, მაშინ ქვეჯგუფის სახელი შედგება ორი სიტყვისგან. მაგალითად, მონოქლორო წარმოებული, ტრიიოდო წარმოებული, ტეტრაბრომოჰალოალკენი და ა.შ.

ასევე არსებობს კლასიფიკაციის კიდევ ერთი ვარიანტი, რომლის მიხედვითაც ძირითადად გამოიყოფა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები. ეს არის ნახშირბადის ატომის რიცხვი, რომელსაც ჰალოგენი ერთვის. ასე რომ, ისინი განასხვავებენ:

• პირველადი წარმოებულები;
• მეორადი;
• მესამეული და ასე შემდეგ.

თითოეული კონკრეტული წარმომადგენელი შეიძლება დაინიშნოს ყველა მახასიათებლის მიხედვით და შეიძლება განისაზღვროს მისი სრული ადგილი ორგანული ნაერთების სისტემაში. მაგალითად, ნაერთი შემადგენლობით CH 3 - CH 2 -CH = CH-CCL 3 შეიძლება კლასიფიცირდეს შემდეგნაირად. ეს არის პენტენის უჯერი ალიფატური ტრიქლორო წარმოებული.

მოლეკულის სტრუქტურა

ჰალოგენის ატომების არსებობა არ შეიძლება გავლენა იქონიოს როგორც ფიზიკურ, ისე ქიმიურ თვისებებზე და მოლეკულის სტრუქტურის ზოგად მახასიათებლებზე. ამ კლასის ნაერთების ზოგადი ფორმულა არის R-Hal, სადაც R არის ნებისმიერი სტრუქტურის თავისუფალი ნახშირწყალბადის რადიკალი, ხოლო Hal არის ერთი ან მეტი ჰალოგენის ატომები. ნახშირბადსა და ჰალოგენს შორის კავშირი ძალზე პოლარიზებულია, რაც მთლიანობაში მოლეკულას მიდრეკილია ორი ეფექტისკენ:

• უარყოფითი ინდუქციური;
• მეზომერული დადებითი.

უფრო მეტიც, მათგან პირველი ბევრად უფრო გამოხატულია, ამიტომ ჰალის ატომი ყოველთვის ავლენს ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელის თვისებებს.

წინააღმდეგ შემთხვევაში, მოლეკულის ყველა სტრუქტურული მახასიათებელი არ განსხვავდება ჩვეულებრივი ნახშირწყალბადებისგან. თვისებები აიხსნება ჯაჭვის აგებულებით და მისი განშტოებით, ნახშირბადის ატომების რაოდენობით და არომატული მახასიათებლების სიძლიერით.

განსაკუთრებულ ყურადღებას იმსახურებს ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების ნომენკლატურა. რა არის ამ კავშირების სწორი სახელი? ამისათვის თქვენ უნდა დაიცვან რამდენიმე წესი.

1. ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება იმ კიდიდან, რომელთანაც ჰალოგენის ატომი მდებარეობს ყველაზე ახლოს. თუ არსებობს რაიმე მრავალჯერადი ბმა, მაშინ დათვლა იწყება მისგან და არა ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელიდან.
2. პრეფიქსში მითითებულია სახელწოდება Hal და ასევე უნდა იყოს მითითებული ნახშირბადის ატომის რაოდენობა, საიდანაც იგი წარმოიშვა.
3. ბოლო ნაბიჯი არის ატომების (ან რგოლის) მთავარი ჯაჭვის დასახელება.

ასეთი სახელის მაგალითი: CH 2 =CH-CHCL 2 - 3-დიქლოროპროპენი-1.

სახელი შეიძლება მიენიჭოს მიხედვითაც. ამ შემთხვევაში გამოითქმის რადიკალი, შემდეგ კი ჰალოგენი სუფიქსით -id. მაგალითი: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - პროპილ ბრომიდი.

ორგანული ნაერთების სხვა კლასების მსგავსად, ჰალოგენირებულ ნახშირწყალბადებსაც აქვთ განსაკუთრებული სტრუქტურა. ეს საშუალებას აძლევს ბევრ წარმომადგენელს დანიშნოს ისტორიულად ჩამოყალიბებული სახელები. მაგალითად, ფტოროტანი CF 3 CBrClH. მოლეკულაში სამი ჰალოგენის არსებობა ამ ნივთიერებას განსაკუთრებულ თვისებებს აძლევს. იგი გამოიყენება მედიცინაში, ამიტომ ხშირად გამოიყენება ისტორიული სახელი.

სინთეზის მეთოდები

ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების წარმოების მეთოდები საკმაოდ მრავალფეროვანია. ამ ნაერთების სინთეზის ხუთი ძირითადი მეთოდი არსებობს ლაბორატორიასა და ინდუსტრიაში.

1. ნორმალური სტრუქტურის ჩვეულებრივი ნახშირწყალბადების ჰალოგენაცია. რეაქციის ზოგადი სქემა: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. პროცესის თავისებურებები შემდეგია: ქლორთან და ბრომთან ერთად საჭიროა ულტრაიისფერი დასხივება იოდით, რეაქცია თითქმის შეუძლებელია ან ძალიან ნელი; ფტორთან ურთიერთქმედება ძალიან აქტიურია, ამიტომ ამ ჰალოგენის სუფთა სახით გამოყენება შეუძლებელია. გარდა ამისა, არომატული წარმოებულების ჰალოგენირებისას აუცილებელია პროცესისთვის სპეციალური კატალიზატორების - ლუისის მჟავების გამოყენება. მაგალითად, რკინის ან ალუმინის ქლორიდი.
2. ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების წარმოება ასევე ხორციელდება ჰიდროჰალოგენაციით. თუმცა, რომ ეს მოხდეს, საწყისი ნაერთი უნდა იყოს უჯერი ნახშირწყალბადი. მაგალითი: R=R-R + HHal → R-R-RHal. ყველაზე ხშირად, ეს გამოიყენება ქლორეთილენის ან ვინილის ქლორიდის წარმოებისთვის, რადგან ეს ნაერთი მნიშვნელოვანი ნედლეულია სამრეწველო სინთეზისთვის.
3. ჰიდროჰალოგენების მოქმედება ალკოჰოლებზე. რეაქციის ზოგადი ტიპი: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. განსაკუთრებული თვისებაა კატალიზატორის სავალდებულო არსებობა. პროცესის ამაჩქარებლების მაგალითები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას: ფოსფორის, გოგირდის, თუთიის ან რკინის ქლორიდები, გოგირდის მჟავა, ხსნარი მარილმჟავაში - ლუკასის რეაგენტი.
4. მჟავა მარილების დეკარბოქსილაცია ჟანგვითი აგენტით. მეთოდის სხვა სახელია ბოროდინ-ჰუნსდიკერის რეაქცია. არსი არის ნახშირორჟანგის მოლეკულის გაყოფა ვერცხლის წარმოებულებისგან, როდესაც ექვემდებარება ჟანგვის აგენტს - ჰალოგენს. შედეგად წარმოიქმნება ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები. ზოგადი რეაქციები ასე გამოიყურება: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
5. ჰალოფორმების სინთეზი. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ეს არის მეთანის ტრიჰალოგენური წარმოებულების წარმოება. მათი წარმოების უმარტივესი გზაა აცეტონის ზემოქმედება ჰალოგენების ტუტე ხსნარში. შედეგად, ხდება ჰალოფორმის მოლეკულების ფორმირება. ანალოგიურად, არომატული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები სინთეზირდება ინდუსტრიაში.

განსაკუთრებული ყურადღება უნდა მიექცეს განსახილველი კლასის უჯერი წარმომადგენლების სინთეზს. ძირითადი მეთოდია ალკინების დამუშავება ვერცხლისწყლისა და სპილენძის მარილებით ჰალოგენების არსებობისას, რაც იწვევს ჯაჭვში ორმაგი ბმის მქონე პროდუქტის წარმოქმნას.

არომატული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები მიიღება არენების ან ალკილარენების ჰალოგენაციის რეაქციებით გვერდით ჯაჭვში. ეს არის მნიშვნელოვანი სამრეწველო პროდუქტები, რადგან ისინი გამოიყენება როგორც ინსექტიციდები სოფლის მეურნეობაში.

ფიზიკური თვისებები

ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები პირდაპირ დამოკიდებულია მოლეკულის სტრუქტურაზე. დუღილის და დნობის ტემპერატურაზე და აგრეგაციის მდგომარეობაზე გავლენას ახდენს ნახშირბადის ატომების რაოდენობა ჯაჭვში და შესაძლო ტოტები გვერდით. რაც მეტია, მით უფრო მაღალია მაჩვენებლები. ზოგადად, ფიზიკური პარამეტრები შეიძლება დახასიათდეს რამდენიმე პუნქტში.

1. ფიზიკური მდგომარეობა: პირველი ქვედა წარმომადგენლები არიან აირები, შემდგომი C 12-მდე სითხეები, ხოლო უფრო მაღალი - მყარი.
2. თითქმის ყველა წარმომადგენელს აქვს მკვეთრი, უსიამოვნო, სპეციფიკური სუნი.
3. ისინი ძალიან ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ ისინი თავად არიან შესანიშნავი გამხსნელები. ისინი ძალიან კარგად იხსნება ორგანულ ნაერთებში.
4. დუღილის და დნობის წერტილები იზრდება ძირითად ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების რაოდენობასთან ერთად.
5. ყველა ნაერთი, გარდა ფტორირებული წარმოებულებისა, უფრო მძიმეა ვიდრე წყალი.
6. რაც უფრო მეტი ტოტია მთავარ ჯაჭვში, მით უფრო დაბალია ნივთიერების დუღილის წერტილი.

ძნელია მრავალი მსგავსი საერთო მახასიათებლის იდენტიფიცირება, რადგან წარმომადგენლები ძალიან განსხვავდებიან შემადგენლობითა და სტრუქტურით. ამიტომ, უმჯობესია მივაწოდოთ მნიშვნელობები თითოეული კონკრეტული ნაერთისთვის ნახშირწყალბადების მოცემული სერიიდან.

ქიმიური თვისებები

ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი პარამეტრი, რომელიც გასათვალისწინებელია ქიმიური მრეწველობისა და სინთეზის რეაქციებში, არის ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები. ისინი არ არის ერთნაირი ყველა წარმომადგენლისთვის, რადგან არსებობს მრავალი მიზეზი, რომელიც იწვევს განსხვავებას.

1. ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურა. უმარტივესი შემცვლელი რეაქციები (ნუკლეოფილური ტიპი) ხდება მეორადი და მესამეული ჰალოალკილის ნაერთებით.
2. ასევე მნიშვნელოვანია ჰალოგენის ატომის ტიპი. ნახშირბადსა და ჰალს შორის კავშირი ძალზე პოლარიზებულია, რაც აადვილებს თავისუფალი რადიკალების გაწყვეტას და განთავისუფლებას. თუმცა, კავშირის გაწყვეტის უმარტივესი გზაა იოდსა და ნახშირბადს შორის, რაც აიხსნება სერიებში ბმის ენერგიის ბუნებრივი ცვლილებით (შემცირებით): F-Cl-Br-I.
3. არომატული რადიკალის ან მრავალჯერადი ბმის არსებობა.
4. თავად რადიკალის სტრუქტურა და განშტოება.

ზოგადად, ჰალოალკილები საუკეთესოდ რეაგირებენ ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში. ბოლოს და ბოლოს, ნაწილობრივ დადებითი მუხტი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ატომზე ჰალოგენთან კავშირის გაწყვეტის შემდეგ. ეს საშუალებას აძლევს რადიკალს მთლიანად გახდეს ელექტრონუარყოფითი სახეობების მიმღები. Მაგალითად:

• ის - ;
• SO 4 2-;
• NO 2 - ;
• CN - და სხვები.

ეს განმარტავს იმ ფაქტს, რომ თქვენ შეგიძლიათ გადახვიდეთ ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადებიდან ორგანული ნაერთების თითქმის ნებისმიერ კლასში, უბრალოდ უნდა აირჩიოთ შესაბამისი რეაგენტი, რომელიც უზრუნველყოფს სასურველ ფუნქციურ ჯგუფს.

ზოგადად, შეგვიძლია ვთქვათ, რომ ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები მდგომარეობს შემდეგ ურთიერთქმედებებში შესვლის უნარში.

1. სხვადასხვა სახის ნუკლეოფილური ნაწილაკებით - ჩანაცვლების რეაქციები. შედეგი შეიძლება იყოს: სპირტები, მარტივი და ნიტრო ნაერთები, ამინები, ნიტრილები, კარბოქსილის მჟავები.
2. ელიმინაციის ან დეჰიდროჰალოგენაციის რეაქციები. ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის ზემოქმედების შედეგად წყალბადის ჰალოგენის მოლეკულა გამოიყოფა. ასე წარმოიქმნება ალკენი, დაბალი მოლეკულური წონის ქვეპროდუქტები - მარილი და წყალი. რეაქციის მაგალითი: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (ალკოჰოლი) →CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. ეს პროცესები მნიშვნელოვანი ალკენების სინთეზის ერთ-ერთი მთავარი მეთოდია. პროცესს ყოველთვის თან ახლავს მაღალი ტემპერატურა.
3. ნორმალური სტრუქტურა ვურცის სინთეზის მეთოდით. რეაქციის არსი არის მეტალის ნატრიუმის მოქმედება ჰალოგენით ჩანაცვლებულ ნახშირწყალბადზე (ორი მოლეკულა). როგორც უაღრესად ელექტროდადებითი იონი, ნატრიუმი იღებს ჰალოგენის ატომებს ნაერთიდან. შედეგად, გამოთავისუფლებული ნახშირწყალბადის რადიკალები ქმნიან კავშირს ერთმანეთთან, ქმნიან ახალი სტრუქტურის ალკანს. მაგალითი: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
4. არომატული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგების სინთეზი Friedel-Crafts მეთოდით. პროცესის არსი არის ჰალოალკილის მოქმედება ბენზოლზე ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით. ჩანაცვლების რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ტოლუოლი და წყალბადის ქლორიდი. ამ შემთხვევაში აუცილებელია კატალიზატორის არსებობა. თავად ბენზოლის გარდა, ამ გზით მისი ჰომოლოგების დაჟანგვაც შესაძლებელია.
5. Gregnard სითხის მომზადება. ეს რეაგენტი არის ჰალოგენით შემცვლელი ნახშირწყალბადი, რომელიც შეიცავს მაგნიუმის იონს. თავდაპირველად, ეთერში ლითონის მაგნიუმის მოქმედება ჰალოალკილის წარმოებულზე ხორციელდება. შედეგად, წარმოიქმნება რთული ნაერთი ზოგადი ფორმულით RMgHal, რომელსაც უწოდებენ გრეგნარდის რეაგენტს.
6. რედუქციური რეაქციები ალკანზე (ალკენი, არენი). ისინი ტარდება წყალბადის ზემოქმედებისას. შედეგად წარმოიქმნება ნახშირწყალბადი და ქვეპროდუქტი, წყალბადის ჰალოიდი. მაგალითი ზოგადი ფორმით: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

ეს არის ძირითადი ურთიერთქმედება, რომელშიც ადვილად შედიან სხვადასხვა სტრუქტურის ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები. რა თქმა უნდა, არსებობს კონკრეტული რეაქციები, რომლებიც გასათვალისწინებელია თითოეული ინდივიდუალური წარმომადგენლისთვის.

მოლეკულების იზომერიზმი

ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადების იზომერიზმი სრულიად ბუნებრივი მოვლენაა. ყოველივე ამის შემდეგ, ცნობილია, რომ რაც უფრო მეტი ნახშირბადის ატომია ჯაჭვში, მით მეტია იზომერული ფორმების რაოდენობა. გარდა ამისა, უჯერი წარმომადგენლებს აქვთ მრავალი ბმა, რაც ასევე იწვევს იზომერების გაჩენას.

ამ ფენომენის ორი ძირითადი ტიპი შეიძლება გამოიყოს ნაერთების ამ კლასისთვის.

1. რადიკალი და მთავარი ჯაჭვის ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ეს ასევე მოიცავს მრავალჯერადი ბმის პოზიციას, თუ ის იმყოფება მოლეკულაში. როგორც მარტივი ნახშირწყალბადების შემთხვევაში, მესამე წარმომადგენლიდან დაწყებული, შეგიძლიათ დაწეროთ ნაერთების ფორმულები, რომლებსაც აქვთ იდენტური მოლეკულური, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულის გამონათქვამები. უფრო მეტიც, ჰალოგენით შემცვლელი ნახშირწყალბადებისთვის იზომერული ფორმების რაოდენობა უფრო მაღალია, ვიდრე მათი შესაბამისი ალკანებისთვის (ალკენები, ალკინები, არენები და ა.შ.).
2. ჰალოგენის მდებარეობა მოლეკულაში. სახელში მისი ადგილი რიცხვით არის მითითებული და მხოლოდ ერთით რომც შეიცვალოს, ასეთი იზომერების თვისებები სრულიად განსხვავებული იქნება.

ჩვენ აქ არ ვსაუბრობთ სივრცულ იზომერიზმზე, ვინაიდან ჰალოგენის ატომები ამას შეუძლებელს ხდის. ყველა სხვა ორგანული ნაერთის მსგავსად, ჰალოალკილის იზომერები განსხვავდებიან არა მხოლოდ სტრუქტურით, არამედ ფიზიკური და ქიმიური მახასიათებლებით.

უჯერი ნახშირწყალბადების წარმოებულები

რა თქმა უნდა, ბევრი მსგავსი კავშირი არსებობს. თუმცა, ჩვენ დაინტერესებული ვართ ზუსტად უჯერი ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულებით. ისინი შეიძლება დაიყოს სამ ძირითად ჯგუფად.

1. ვინილი - როდესაც Hal ატომი მდებარეობს პირდაპირ მრავალჯერადი ბმის ნახშირბადის ატომზე. მოლეკულის მაგალითი: CH 2 =CCL 2.
2. იზოლირებული პოზიციით. ჰალოგენის ატომი და მრავალჯერადი ბმა განლაგებულია მოლეკულის საპირისპირო ნაწილებში. მაგალითი: CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
3. ალილის წარმოებულები - ჰალოგენის ატომი განლაგებულია ორმაგ კავშირთან ერთი ნახშირბადის ატომის მეშვეობით, ანუ ის ალფა მდგომარეობაშია. მაგალითი: CH 2 =CH-CH 2 -CL.

განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს ნაერთს, როგორიცაა ვინილის ქლორიდი CH 2 = CHCL. მას შეუძლია შექმნას ისეთი მნიშვნელოვანი პროდუქტები, როგორიცაა საიზოლაციო მასალები, წყალგაუმტარი ქსოვილები და ა.შ.

უჯერი ჰალოგენის წარმოებულების კიდევ ერთი წარმომადგენელია ქლოროპრენი. მისი ფორმულაა CH2=CCL-CH=CH2. ეს ნაერთი არის საწყისი მასალა რეზინის ძვირფასი სახეობების სინთეზისთვის, რომლებიც ხასიათდება ხანძარსაწინააღმდეგობით, ხანგრძლივი მომსახურების ვადით და გაზებისადმი ცუდი გამტარიანობით.

ტეტრაფტორეთილენი (ან ტეფლონი) არის პოლიმერი, რომელსაც აქვს მაღალი ხარისხის ტექნიკური პარამეტრები. იგი გამოიყენება ტექნიკური ნაწილების, ჭურჭლისა და სხვადასხვა ინსტრუმენტების ძვირფასი საფარის დასამზადებლად. ფორმულა - CF 2 = CF 2.

არომატული ნახშირწყალბადები და მათი წარმოებულები

არომატული ნაერთები არის ის, რაც შეიცავს ბენზოლის რგოლს. მათ შორის ასევე არის ჰალოგენის წარმოებულების მთელი ჯგუფი. მათი სტრუქტურიდან გამომდინარე, არსებობს ორი ძირითადი ტიპი.

1. თუ ჰალის ატომი პირდაპირ ბირთვთან, ანუ არომატულ რგოლთან არის დაკავშირებული, მაშინ ნაერთებს ჩვეულებრივ ჰალოგენარენებს უწოდებენ.
2. ჰალოგენის ატომი არ არის დაკავშირებული რგოლთან, არამედ ატომების გვერდით ჯაჭვთან, ანუ რადიკალთან, რომელიც ვრცელდება გვერდით ტოტში. ასეთ ნაერთებს არილალკილ ჰალოგენებს უწოდებენ.

განსახილველ ნივთიერებებს შორის შეიძლება დასახელდეს რამდენიმე წარმომადგენელი, რომლებსაც აქვთ უდიდესი პრაქტიკული მნიშვნელობა.

1. ჰექსაქლორბენზოლი - C 6 Cl 6 . მე-20 საუკუნის დასაწყისიდან მას იყენებდნენ როგორც ძლიერ ფუნგიციდს და ასევე ინსექტიციდს. მას აქვს კარგი სადეზინფექციო ეფექტი, ამიტომ გამოიყენებოდა თესლის დასამუშავებლად თესვის წინ. მას აქვს უსიამოვნო სუნი, სითხე საკმაოდ კასტიკური, გამჭვირვალეა და შეიძლება გამოიწვიოს ცრემლდენა.
2. ბენზილის ბრომიდი C 6 H 5 CH 2 Br. გამოიყენება როგორც მნიშვნელოვანი რეაგენტი ორგანული მეტალის ნაერთების სინთეზში.
3. ქლორობენზოლი C 6 H 5 CL. უფერო თხევადი ნივთიერება სპეციფიკური სუნით. გამოიყენება საღებავებისა და პესტიციდების წარმოებაში. ეს არის ერთ-ერთი საუკეთესო ორგანული გამხსნელი.

სამრეწველო გამოყენება

ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები ძალიან ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში და ქიმიურ სინთეზებში. ჩვენ უკვე ვისაუბრეთ უჯერი და არომატული წარმომადგენლების შესახებ. ახლა მოდით ზოგადად გამოვყოთ ამ სერიის ყველა ნაერთის გამოყენების სფეროები.

1. მშენებლობაში.
2. როგორც გამხსნელები.
3. ქსოვილების, რეზინის, რეზინების, საღებავების, პოლიმერული მასალების წარმოებაში.
4. მრავალი ორგანული ნაერთის სინთეზისთვის.
5. ფტორირებული წარმოებულები (ფრეონები) არის მაცივრები სამაცივრე დანაყოფებში.
6. გამოიყენება როგორც პესტიციდები, ინსექტიციდები, ფუნგიციდები, ზეთები, საშრობი ზეთები, ფისები, ლუბრიკანტები.
7. ისინი გამოიყენება საიზოლაციო მასალების წარმოებისთვის და ა.შ.